Lauréat du deuxième prix, du prix du public et du prix Raymond-Daveluy du Concours international d’orgue du Canada en octobre 2024, Henry Webb détient une maîtrise en clavecin de l’université McGill, où il a étudié l’orgue avec Isabelle Demers et le clavecin avec Elizaveta Miller. Diplômé de la Eastman School of Music dans la classe de David Higgs, il a également étudié au Conservatoire de Strasbourg auprès de Johann Vexo et Benjamin-Joseph Steens. Parmi ses anciens professeurs, on compte aussi Christina Harmon, Scott Dettra et Nathan Laube.

En 2023, il a remporté le deuxième prix et le prix du public au concours universitaire d’orgue d’Ottumwa. Il a été nommé en 2025 parmi les « 20 under 30 » du magazine Diapason, qui souligne les jeunes musiciens les plus prometteurs. Henry s’est déjà produit en récital au Canada, aux États-Unis et en France, notamment dans le Festival Montreal Baroque, l’émission Pipedreams Live, aux East Texas Pipe Organ Festival, au congrès national de l’Organ Historical Society, et au festival Stras’Orgues en France.